秀吉は明が降伏したという報告を受け、反対に明の朝廷は秀吉が降伏したという報告を受けていた。これは日本・明双方の講和担当者が穏便に講和を行うためにそれぞれ偽りの報告をした為である。
このため秀吉は和平に際し、明の皇女を天皇に嫁がせる事や朝鮮南部の割譲など、とうてい明側には受け入れられない講和条件を提示し、明の降伏使節の来朝を要求した。一方、明の朝廷の側も日本が降伏したという証を要求したが、これも秀吉にとってはとうてい受け入れられるものではなかった。
結局日本の交渉担当者は「関白降表」という偽りの降伏文書を作成し、明側には秀吉の和平条件は「勘合貿易の再開」という条件のみであると伝えられた。「秀吉の降伏」を確認した明は朝議の結果「封は許すが貢は許さない」（明の冊封体制下に入る事は認めるが勘合貿易は認めない）と決め、秀吉に対し日本国王の金印を授けるため日本に使節を派遣した。
文禄5年（1596年）九月、秀吉は来朝した明使節と謁見。秀吉は降伏使節が来たと当初は喜んだが、使節の本当の目的を知り激怒。使者を追い返し朝鮮への再度出兵を決定した。
慶長の役
慶長の役・鳴梁海戦（推定）／制作年不詳慶長2年（1597年）2月、和平交渉で無視された朝鮮南部の日本への割譲を実力で果たすという名目で、秀吉は14万の軍を再び朝鮮に送った。李氏朝鮮王朝では釜山に集結中の日本軍を朝鮮水軍で攻撃するように命令したが、度重なる命令無視のために三道水軍統制使の李舜臣は罷免され、後任には元均が登用された。
朝鮮水軍を引き継いだ元均も攻撃を渋ったが、ついに7月に出撃を行った。しかし日本側の防御によって攻撃は失敗し、帰路に巨済島で停泊していたところを水陸から攻撃され、朝鮮水軍は幹部指揮官、元均、李億祺、崔湖、の戦死と共に壊滅的打撃を被った（漆川梁海戦）。
続いて8月、日本軍は右軍と左軍（及び水軍）の二隊に別れ慶尚道から全羅道に向かって進撃を開始した。対する明・朝鮮軍は道境付近の黄石山城と南原城で守りを固めたが、日本の右軍は黄石山城を、左軍は南原城を攻撃、たちまち二城を陥落させ全州城に進むと、ここを守る明軍が逃走したため無血占領した。
日本の諸将は全州で軍議を行い、右軍、中軍、左軍、水軍に別れ諸将の進撃路と制圧する地方の分担を行い守備担当を決め全羅道・忠清道を瞬く間に占領した。北上した日本軍に一時は漢城の放棄も考えた明軍であったが、結局南下抗戦を決意し9月に先遣隊の明将 解生と黒田長政の部隊が稷山で遭遇戦を行い双方が後退した。
同じく9月には南原城から南下した後に西進した日本水軍の先鋒を三道水軍統制使に返り咲いた李舜臣が鳴梁海戦で破った。しかし、日本軍により全羅道西岸が制圧されると朝鮮水軍は制海権を失い李舜臣も全羅道北端まで後退し日本水軍は全羅道西岸まで進出した。
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京畿道まで進出した日本軍は、冬の訪れを前にして寒冷期の漢江渡河の困難さを鑑み、慶尚道から全羅道の沿岸部へ撤収し、文禄期に築かれた城郭群域の外縁部（東は蔚山から西は順天に至る範囲）に新たな城郭群を築いて久留の計を目指した。城郭群が完成後は各城の在番軍以外は帰国する予定で、翌年慶長3年（1598年）中は攻勢を行わない方針を立てていた。
築城を急ぐ日本軍に対して、明軍と朝鮮軍は攻勢をかける。12月22日、完成直前の蔚山倭城（日本式城郭）を明と朝鮮の軍56,900人が襲撃し、攻城戦を開始するが、急遽入城した加藤清正を初め日本軍の堅い防御の前に大きな損害を被り苦戦を強いられた。そのため明・朝鮮軍は強襲策を放棄し包囲戦に切り替える。このとき蔚山城は未完成であり、食料準備も出来ていないままの籠城戦で日本軍は苦境に陥る。年が明けた翌1598年1月になると蔚山城は飢餓により落城寸前まで追いつめられていた。しかし、1月3日毛利秀元等が率いる援軍が到着し、翌4日水陸から明・朝鮮軍を攻撃敗走させ20,000人の損害を与えて勝利した（蔚山城の戦い）。戦いの後、宇喜田秀家など13人は、立地上突出している蔚山・順天・梁山の三城を援軍の困難さを理由として放棄する案を豊臣秀吉に上申しているが、秀吉はこれを却下し上申者を叱責した。
豊臣秀吉は翌慶長4年（1599年）の攻勢計画を発表していたが、秀吉が8月18日に死去すると戦役を続ける意義は失われた。そのため五大老や奉行衆を中心として密かに朝鮮からの撤収準備が開始された。もっとも秀吉の死は秘匿され朝鮮に派遣されていた日本軍にも知らされなかった。
9月に入ると明・朝鮮軍は蔚山、泗川、順天へ総力を挙げた攻勢に出た。迎え撃つ日本軍は沿岸部に築いた倭城の堅固な守りに助けられ、第二次蔚山城攻防戦では明・朝鮮軍を撃退し防衛に成功。泗川の戦いは島津軍が明軍の火薬の暴発事故による混乱に乗じて一斉に突撃し、明・朝鮮軍に大打撃を与え潰走させた。
順天を守っていたのは小西行長であったが、日本軍最左翼に位置するためあらたに派遣された明水軍が加わり水陸からの激しい攻撃を受けるが防衛に成功し明・朝鮮軍を後退させた（順天城の戦い）。明・朝鮮軍は順天倭城を遠巻きに監視するのみとなる。
蔚山、泗川、順天への攻勢を退けた日本軍であったが、既に秀吉は8月に死去しており戦争を継続する意義は失われていた。そこでついに10月15日、秀吉の死は秘匿されたまま五大老による撤退命令が発令された。撤退命令を受領した小西行長は、11月明・朝鮮の陸水諸将と交渉や買収で無血撤退の約束を取り付けるが実際には明・朝鮮水軍は後退せずに海上封鎖を継続しており、海路撤退を妨害した。
小西軍の脱出が阻まれてていることが確認されると泗川から撤退してきた島津義弘の他、立花宗茂、寺沢正成、宗義智らの諸将は救援に向かうために水軍を編成して進撃した。島津の救援水軍が近づくのを知ると明・朝鮮水軍は順天の海上封鎖を解いて迎撃を行った。
この露梁海戦で島津水軍は苦戦したが、明・朝鮮も明水軍の副将、鄧子龍や朝鮮水軍の三道水軍統制使の李舜臣を含む複数の幹部が戦死した。また、明・朝鮮水軍の出撃で順天の海上封鎖が解けたことを知った小西行長は海戦海域を避けて海路脱出に成功している。
こうして、日本の出征大名達は朝鮮を退去して日本へ帰国し、豊臣秀吉の画策した明遠征、朝鮮征服計画は成功に至らぬまま、秀吉の死によって終結した。
戦役後の和平
和平交渉は徳川家康によって委任を受けた対馬の宗氏と朝鮮当局の間で進められる。断絶していた李氏朝鮮との国交を回復すべく、日本側から朝鮮側に通信使の派遣を打診したことにはじまる。征夷大将軍徳川家康と朝鮮側の使節との会見が実現したのは日本軍撤兵から6年後の慶長9年（1604年）、江戸幕府に対する朝鮮通信使が派遣されて正式の和平が果たされたのは慶長12年（1607年）であった。明は国交を結ばずに滅亡、変わって誕生した清は、すでに日本が鎖国をとったため正式な国交を持たず、貿易だけを行うかたちに終わった。
影響
休戦を挟んで6年に及んだ戦争は、朝鮮・日本・明の三国に重大な影響を及ぼした。
朝鮮半島への影響
戦場となった朝鮮半島では日本軍、朝鮮軍、明軍の戦闘や駐留の他、統治不全によって治安が悪化した為、不平両班や被差別階級、困窮した農民、盗賊による反乱、蜂起、及び朝鮮軍によるその鎮圧、また朝鮮王朝内部の政争による粛正や処刑などが行われ、混乱は戦災を更に悲惨なものとした。
李氏朝鮮は階級差別と搾取によって農民が春窮と呼ばれる毎年春に飢える状況が常態となっているほど生産性の低い統治を行っており、国土開発を怠っていた。また、流通経済が発達しなかったため銀などの貨幣による売買が成立せず自給自足が基本の朝鮮民とは物々交換などで食料の調達を行わなければならなかった。
戦争が開始され、日本軍・明軍・朝鮮軍による現地調達による食料消費と治安悪化のために農民が耕作を放棄することで流民が流民を生み、飢えた民衆は敵味方より略奪することで飢えを凌ごうとした。また、明軍と李氏朝鮮との交渉により鴨緑江より朝鮮側の兵糧供給は李氏朝鮮側の調達及び輸送と取り決められたため、自軍と政府の維持も含めて李氏朝鮮は民衆から過酷な食料調達を行ったため、明軍の略奪と合わせて日本軍が一歩も足を踏み入れていない平安道も荒廃して開戦当初の人口を養いきれずに人口が激減した。
民衆は無秩序に食料を求めて朝鮮・明軍・日本軍を襲い、食料調達が不足した日本軍・明軍・朝鮮軍は朝鮮民衆から現地徴発を行った。明軍に優先的に食料供給が行われたことから、朝鮮軍の戦意低下は少なからぬものがあった。戦役の後期から戦後の安全保障のための明軍の朝鮮駐屯による略奪なども横行し、後に朝鮮の民衆の中には日本を一番の侵略者としながらも、明軍に対しても第二の侵略者として評する人間も出てきた。
また戦時下での混乱により諸勢力による宮殿・王陵、官庁、文化財の破壊や略奪が行われた。特に身分差別に苦しんだ朝鮮民衆は緒戦の混乱に乗じて官庁や被差別身分を示す書類を焼き払った例が朝鮮側資料により知られている。また日本軍は治安を乱しゲリラ攻撃を仕掛ける義勇軍の抵抗に手を焼いたため、治安確保のために住民の虐殺や村の焼き討ちなどを行うことも多かった。戦功の証明として行われたはなそぎによってその後しばらくの間朝鮮に鼻のない人間が多く見られたということが知られている。しかしこれらは不穏民衆を一揆と認識して討伐した慶長の役が始まった後の話であり、当初は朝鮮は戦後には支配下に繰り入れられるべき領土であり、日本の国内戦同様に非戦闘員である民衆は保護の対象であり殺戮は禁止されていた。はなそぎも1597年の慶長の役の頃が主体であるが、これまで戦争全般を通じた蛮行であるがごとく語られてきた。また戦後に咸鏡道に建てられた日本軍撃退記念碑の北関大捷碑には加坡の戦闘で斬殺した日本兵から左耳825個を切り取って朝鮮王へ送った記録が残っている他、日本兵の首に賞金を掛けたため都市部で朝鮮軍・明軍による朝鮮領民の首無し死体が続出するなど荒廃した状況が伝えられる。
戦役以後、総じて朝鮮人の間では日本に対する敵意が生まれ、平和な貿易関係を望む対馬の宗氏も朝鮮王朝に強く警戒され、日本使節の上京は禁じられ、貿易に訪れた日本人も釜山に設けられた倭館に行動を制限された。また日本人捕虜（降倭）の多くは、鉄輪をはめられ逃げ出すことも出来ない状態にされたうえで、その身分を賎民とされた。
一方、朝鮮の両班階層（支配層）の間では明の援軍のおかげにより朝鮮は滅亡を免れたのだという意識（「再造之恩」）が強調され、明への恩義を重視する思想が広まった。これは後の明清交代期に於いて、清朝と明との間での朝鮮外交の針路に多大な影響を与えることとなった。
また、文化面でも朝鮮半島に多大な影響をもたらした。南蛮貿易により日本にもたらされた唐辛子は、文禄・慶長の役の日本軍によって朝鮮半島にももたらされ、キムチ等の韓国・朝鮮料理の礎を築いた。